Festa del SS Crocifisso
(3 maggio): è la festa del santo patrono di Castiglione. Dal 1704 viene venerata la Santissima immagine lignea del Crocifisso (XIV sec). Molto toccanti e partecipate le manifestazioni religiose: l’esposizione dell’immagine sacra del Crocifisso, il 2 maggio alle 19 nella Chiesa parrocchiale, accompagnata dal canto in latino del Vexilla Regis. Nella serata si svolge la rappresentazione artistico-religiosa che narra l’evento centrale della fede cristiana, la morte e resurrezione di Gesù, con la presenza di circa cento figuranti in costume storico e mezzi espressivi moderni i quali non ne alterano l’eterna percezione dell’animo umano, anzi la rafforzano rendendola ancor più viva ed attuale. La processione della mattina del 3 maggio alle 9 lungo le vie infiorate del paese con le confraternite, la banda cittadina accompagnate da spari pirotecnici e la riposizione dell’immagine il 3 maggio a sera alle 19. Nei giorni che anticipano il giorno della festa (3 maggio) è un susseguirsi di spettacoli musicali ed eventi folkloristici. Chiude la festa il tradizionale spettacolo pirotecnico, tra i migliori del centro Italia.

Festa della trebbiatura
(in luglio): al centro di questi festeggiamenti c’è il passato rurale dei castiglionesi che rivive nel parco alberato del “Campo della Fiera”, allestito per tre giorni ad aia contadina. Il profumo e il colore del grano, il rumore della trebbia e la sirena che annuncia i cento quintali accompagnano le giornate fino a sera quando, dopo aver mangiato e bevuto le eccellenze del territorio, giochi e balli tradizionali creano un’atmosfera spensierata e allegra.
Festa del Vino: (in agosto) si tiene quella che è la festa più importante della vita di Castiglione, diventata negli ultimi anni una manifestazione di altissimo profilo a cui partecipano associazioni del calibro di Slow Food e del Gambero Rosso. Si tratta della festa del Vino dei Colli del Tevere, che ci offre dei tour organizzati nelle cantine più importanti con degustazione degli ottimi vini locali e di qualche perla tra le produzioni vinicole più pregiate d’Italia. Tutto Castiglione è in fermento durante quei giorni, le strade si aprono per le taverne e le degustazioni, si tengono spettacoli e convegni e ovunque la degustazione del vino si unisce alla consumazione dei prelibati cibi tradizionali.

Sagra enogastronomica “San Martino Funghi e Vino” (in novembre): Nei tre giorni di festa, all’interno di una tensostruttura riscaldata, allestita in piazza Maggiore, a pranzo e a cena, vengono serviti piatti a base di funghi, polenta, tagliatelle e zuppe, accompagnati dai vini locali, che hanno conquistato un posto di primissimo piano nel panorama enologico nazionale ed internazionale.
Tutta la Sagra è incentrata sulla valorizzazione dei prodotti tipici locali e sulla promozione del territorio della Teverina.
Per tutta la durata della sagra, in piazza Maggiore, viene allestito un mercatino dei sapori.
Ricco ogni anno il programma di manifestazioni culturali e folcloristiche: recital di poesie, raduni di auto e moto d’epoca, cortei storici, mostre mercato dell’artigianato, antiquariato e collezionismo.
Ai visitatori vengono offerte caldarroste e vino novello. Per tutta la durata della sagra, infine, si potrà partecipare al tour enogastronomico con visite e degustazioni alle aziende vitivinicole e ai frantoi del paese.

Natale castiglionese:  
ricco di iniziative il programma del “Natale castiglionese” organizzato dalla Proloco, l’Amministrazione comunale e le varie associazioni. La mattina di Natale, in piazza Maggiore, la sezione AVIS locale ha organizza l’arrivo di Babbo Natale che trainato su un slitta porta i regali per i bambini. E come è tradizione da molti anni, il “Concerto di Natale” del gruppo musicale castiglionese, nel giorno di Santo Stefano presso l’auditorium, trova il momento più partecipato dai castiglionesi. Il 1 ed il 6 di gennaio si svolge Il presepe vivente, le vie e le piazzette del borgo, opportunamente addobbate, facendo, come ogni anno, da suggestiva cornice alla rappresentazione.

Carnevale:
Sfilate, maschere, carri allegorici e soprattutto tanta allegria animano il paese nei giorni di carnevaleschi che culminano con il tradizionale Rogo di Re Carnevale in piazza maggiore nel giorno di martedì grasso e la distribuzione di dolci a cura della A.S.D. Castiglionese Calcio.