E’ con l’avvento dei Comuni che la storia di Castiglione in Teverina si delinea chiaramente.
La sua posizione strategica e la continua guerra tra i due potenti comuni per la conquista del contado, coinvolse direttamente Castiglione, ritenuto luogo fondamentale per la linea difensiva, non solo degli orvietani e dei viterbesi, ma anche dai pontefici e dai rappresentanti dello Stato Pontificio.
Nel XII secolo Adriano IV (1154-1159) si recò ad Orvieto per aspettare Federico Barbarossa. In quella occasione il Papa strinse con questo comune una serie di accordi, che comportavano l’acquisizione di molti territori, compresi tra Val di Lago e la Valle del Tevere. Tra questi era inserita la metà di Castiglione in Teverina. La prima notizia certa di questa rocca risale all’inizio del XIV secolo (1323), quando il “castrum” venne, per la prima volta, menzionato nei Capitoli della Carta del Popolo di Orvieto dove la famiglia Monaldeschi ordinava che quattro uomini per ciascun quartiere, si recassero per Castiglione per costruirvi nuove case, concedendo loro per 20 anni l’esenzione dalle imposte.
“… additur de novo quod emanatur per Comunem Urbeventanum castrum Castiglionis quod est in Tyberina…”.
Castiglione è compreso nel contado di Orvieto e come la città risente delle lotte tra Monaldeschi e Filippeschi, famiglie a capo delle fazioni Guelfa e Ghibellina, ricordate anche da Dante nella Divina Commedia: “…vieni a veder Montecchi e Capuleti, Monaldi e Filippeschi, color già tristi, questi non senza sospetto, vieni a veder la gente quanto s’ama…”.
Ma è dopo il 1313, quando dopo una sanguinosa battaglia i Ghibellini vengono definitivamente sconfitti ed i Monaldeschi si dividono in quattro fazioni che si contendono il potere della città, che Castiglione entra nel vivo della storia.
Ermanno, che dal 1334 al 1337 fu Signore assoluto di Orvieto, dimostrando in quegli anni una grande capacità diplomatica ed organizzativa, abolendo, però, la libertà. Alla morte di Ermanno la famiglia si divise in quattro rami: Monaldeschi della Cervara, Monaldeschi del Cane, Monaldeschi della Vipera e Monaldeschi dell’Aquila. Tuttavia tra i quattro rami sorse un odio mortale.
I Monaldeschi della Cervara, scacciati da Orvieto da quelli del Cane, della Vipera e dell’Aquila, prendono il controllo del territorio a sud della città e distruggono le fortificazioni che fanno capo alle altre fazioni, tra le quali il Castello dell’Abbate, Agliano e, nel 1351, Paterno, castello posto sopra un’altura rocciosa a circa un chilometro di distanza da Castiglione. L’evento è ricordato nei documenti orvietani nei quali si narra che Berardo di Corrado Monaldeschi della Cervara, dopo aver invitato a cena il conte di Paterno, lo uccide a tradimento, distrugge il castello “…et de lapidibus edificavit Castiglionem..”.
La frase ha fatto per lungo tempo credere che Castiglione fosse sorto a seguito della distruzione di Paterno; in realtà deve essere interpretata diversamente, volendo probabilmente far intendere un ampliamento della Rocca o dell’abitato dove possono essere stati trasferiti gli abitanti di Paterno. Di fatto, esistono precedenti attestazioni di Castiglione negli stessi documenti orvietani, la più antica delle quali è del 1278.
Berardo di Corrado dei Monaldeschi della Cervara fu il primo feudatario di Castiglione. Egli lasciò eredi i due figli maschi, Corrado e Luca, che si erano impegnati a non dividere il feudo.
Furono i nipoti di Berardo che operarono una prima spartizione dei territori ereditati. Dopo la loro morte, tuttavia, rimasero solo discendenti di sesso femminile. Papa Pio II Piccolomini (1458 – 1464) concedeva loro il permesso di realizzare i matrimoni tra cugini per evitare la polverizzazione dell’eredità.
Nel 1497 Gianfrancesco muore di peste nella Rocca di Castiglione, lasciando una figlia femmina maritata a Giovanni Savelli che diventa padrone del feudo. L’eredità trasmessa per linea femminile è osteggiata dai Monaldeschi della Vipera che vogliono rientrarne in possesso del feudo di Castiglione. Per tale motivo, tra le due famiglie nasce una profonda inimicizia che si acuisce sempre più e nel 1524 Luca Savelli uccide Gentile Monaldeschi.
In realtà la lotta tra le due famiglie ha radici ben più profonde di quelle del possesso di Castiglione e trova origine nell’alleanza che da sempre i Monaldeschi hanno con il Papa e nei contrasti di questo con le grandi famiglie che si contendono il potere dello stato pontificio: gli Orsini, i Colonna e gli stessi Savelli.
Vendette e ritorsioni si susseguono e nel 1527 i Lanzichenecchi provenienti dal sacco di Roma, al comando di Fabrizio Maramaldo, dopo aver gettato nello sconforto anche Castiglione e la vicina Baschi, vengono guidati da Francesco Savelli contro i castelli di Pietro Paolo Monaldeschi.